Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Nitrobenzenediazonium chloride from 4-nitroaniline
Condiciones: NaNO2, HCl (aq), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 10 pasos escritos
Protonate nitrous acid
NaNO2 and HCl give nitrous acid in the cold solution; HCl then protonates its OH so that water can leave.
Las flechas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton of HCl.
- The H–Cl pair stays on chlorine as chloride.
Form the nitrosonium ion
The terminal oxygen pushes in to make N≡O+ as water departs; NO+ is the electrophile.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms a third N–O bond.
- The N–O pair leaves with water.
The amine attacks NO+
The aryl amine nitrogen is the nucleophile; it bonds to the nitrogen of NO+.
Las flechas curvas
- The amine lone pair forms the N–N bond.
- One N≡O π pair moves onto oxygen.
Deprotonate to the N-nitrosamine
Water removes a proton from the positively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- Water takes an N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Protonate the nitroso oxygen
Hydronium protonates the N=O oxygen, starting the tautomerization toward the diazohydroxide.
Las flechas curvas
- The nitroso oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Form the N=N bond
Water removes the remaining N–H proton; that pair becomes the N=N π bond and the N=O+ π pair returns to oxygen.
Las flechas curvas
- Water takes the N–H proton.
- The N–H pair forms the N=N π bond.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Why 0 °C?
The diazonium salt is made and used cold.
Protonate the diazohydroxide
Hydronium protonates the OH so it can leave as water.
Las flechas curvas
- The OH oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Lose water
The lone pair on the ring-bound nitrogen forms the N≡N triple bond as water leaves.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the third N–N bond.
- The N–O pair leaves with water.
4-Nitrobenzenediazonium chloride
The aryl diazonium ion (with chloride) is ready for Sandmeyer or other replacement reactions; two waters are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw diazotization: nitrosonium ion formation from nitrous acid, N-nitrosation of the aryl amine, tautomerization to the diazohydroxide and loss of water to give the diazonium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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