Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ordena calores de hidrogenación: del ciclohexeno al benceno
Condiciones: Complete hydrogenation to cyclohexane with H2, Pt; heat released (−ΔH°) compared
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordénalos del que libera menos calor al que libera más al hidrogenarse a ciclohexano.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor calor liberado a mayor calor liberado
- Ciclohexeno (−28.6 kcal/mol)
Un enlace C=C por reducir.
- Benceno (−49.8 kcal/mol)
Tres unidades C=C, pero la estabilización aromática hace que libere mucho menos de lo previsto.
- 1,3-Ciclohexadieno (−55.4 kcal/mol)
Dos enlaces C=C, ligeramente estabilizados por conjugación.
- Ciclohexatrieno hipotético (−85.8 kcal/mol previstas)
Tres enlaces C=C aislados: 3 × 28.6 kcal/mol.
Solución explicada
Cada C=C aislado libera unas 28.6 kcal/mol, así que el ciclohexeno libera 28.6, el 1,3-ciclohexadieno unas 55.4 y un ciclohexatrieno hipotético 85.8. El benceno, con tres unidades C=C, libera solo 49.8 kcal/mol, menos incluso que el dieno, porque una estabilización aromática de unas 36 kcal/mol baja su energía de partida.
Qué vas a practicar
Ordena anillos de seis miembros según el calor liberado al hidrogenarse a ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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