Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Un orbital ausente en un anillo de cinco miembros
Condiciones: Neutral cyclopentadiene; the carbon between the two terminal alkene positions is CH₂.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿El ciclopentadieno neutro se clasifica como antiaromático porque tiene cuatro electrones π?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No; el CH₂ saturado interrumpe el recorrido cíclico de orbitales p.
Cuatro electrones no bastan para invocar antiaromaticidad sin una conjugación continua.
Esta no Sí; cualquier anillo con dos dobles enlaces es antiaromático.
Falta el requisito de continuidad de orbitales.
Esta no No; todo anillo de cinco miembros tiene seis electrones π.
El tamaño del anillo no determina el número de electrones.
Solución explicada
Los dos dobles enlaces aportan cuatro electrones π, pero el quinto carbono es tetraédrico y no tiene un orbital p que participe. Clasifica la molécula ordinaria como no aromática, y no como un circuito plano conjugado de cuatro electrones.
Qué vas a practicar
Distingue la no aromaticidad de la antiaromaticidad cuando se interrumpe la conjugación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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