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  4. [18]Annulene

Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica

[18]Annulene

Clasificar · Aplicación

Condiciones: C18H18, large enough to hold its inner hydrogens

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

How is [18]annulene classified?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Aromatic: planar with 18 π electrons

    Correct: a Hückel number in a planar, conjugated ring.

  2. Esta no Antiaromatic: 18 π electrons

    18 is 4n+2, not 4n.

  3. Esta no Nonaromatic: inner hydrogens prevent planarity

    That problem afflicts [10]annulene; the bigger ring accommodates its inner H.

  4. Esta no Nonaromatic: only benzene-type rings are aromatic

    Aromaticity depends on Hückel's criteria, not ring size.

Solución explicada

The 18-membered ring is large enough to stay nearly planar with six inner hydrogens, and 18 = 4(4)+2. It is aromatic and shows a ring current: inner H near −3 ppm, outer H near 9 ppm.

Qué vas a practicar

Classify [18]annulene.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Aromaticity
  • #MolecularOrbitals

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