Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Diagrama de OM del círculo de Frost para el ciclobutadieno
Condiciones: Square inscribed in a circle, one vertex down; 4 π electrons
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Según el círculo de Frost, ¿cómo se distribuyen los 4 electrones π del ciclobutadieno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cada uno de los dos OM no enlazantes degenerados tiene un electrón desapareado (un dirradical)
Correcto: una capa abierta, característica de la antiaromaticidad.
Esta no Dos OM enlazantes están llenos, una capa cerrada
Un cuadrado tiene un solo OM enlazante.
Esta no Dos electrones se aparean en un OM no enlazante
La regla de Hund coloca un electrón en cada orbital degenerado.
Esta no Dos electrones ocupan el OM antienlazante
Los OM no enlazantes se llenan antes que el OM antienlazante.
Solución explicada
Un cuadrado inscrito con un vértice hacia abajo da un OM enlazante, dos OM no enlazantes degenerados en la línea central del círculo y un OM antienlazante. Dos electrones llenan el OM enlazante; según la regla de Hund, los otros dos ocupan cada uno de los dos OM no enlazantes por separado. Este dirradical de capa abierta explica por qué el ciclobutadieno cuadrado es antiaromático y extremadamente reactivo.
Qué vas a practicar
Interpreta el diagrama de OM del círculo de Frost del ciclobutadieno cuadrado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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