Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Los dos pares solitarios del oxígeno del furano
Condiciones: Furan, C4H4O, a planar five-membered aromatic ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El oxígeno del furano tiene dos pares solitarios. ¿Cómo se usan?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Uno está en un orbital p y forma parte del sexteto; el otro está en un orbital sp2 en el plano del anillo
Correcto: solo un par puede solaparse con los orbitales p del anillo.
Esta no Ambos están en el sistema π, lo que da 8 electrones π
Solo un orbital del oxígeno es paralelo a los orbitales p del anillo; 8 electrones π darían un anillo antiaromático.
Esta no Ninguno está en el sistema π, así que el furano es no aromático
Sin el par del oxígeno el anillo tendría solo 4 electrones π y ningún circuito continuo; el furano es aromático.
Esta no Ambos están en orbitales sp3, como en un éter común
Un oxígeno sp3 no podría aportar un orbital p; el oxígeno del anillo se rehibrida a sp2.
Solución explicada
El oxígeno es sp2. Un par solitario ocupa su orbital p y se une a los cuatro electrones de los dos enlaces C=C para sumar 6 electrones π, así que el furano es aromático. El segundo par solitario está en un orbital sp2 en el plano del anillo, perpendicular al sistema π, y no participa en la aromaticidad.
Qué vas a practicar
Interpreta cómo se usan los dos pares solitarios del oxígeno del furano, uno en el sistema π y otro en el plano del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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