Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Metilación SN2 del ciclopentadienuro con yoduro de metilo
Condiciones: NaCp in THF, CH3I, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ciclopentadienuro ataca al yoduro de metilo
El ion ciclopentadienuro aromático es un nucleófilo de carbono sin impedimento, y el yoduro de metilo es el mejor sustrato SN2 posible: un carbono metílico con el yoduro, un excelente grupo saliente. El ataque y la pérdida de yoduro ocurren a la vez en un único desplazamiento concertado por el lado opuesto. El carbono del anillo que forma el enlace pasa a ser sp3, así que el producto pierde el sexteto aromático de 6π.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión, parte del sistema 6π deslocalizado del anillo, ataca al carbono metílico por el lado opuesto al yodo y forma el nuevo enlace C–C.
- El enlace C–I se rompe heterolíticamente y ambos electrones salen con el yodo como yoduro, una base débil y un excelente grupo saliente.
5-Metilciclopenta-1,3-dieno y yoduro
La alquilación a 0 °C da 5-metilciclopenta-1,3-dieno, un dieno neutro no aromático, junto con yoduro de sodio. Al calentarse, este isómero cinético desplaza lentamente sus hidrógenos mediante desplazamientos 1,5 hasta los isómeros 1- y 2-metilo, que no se dibujan aquí.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del par solitario del carbono del ciclopentadienuro sobre el yoduro de metilo, que da 5-metilciclopenta-1,3-dieno y yoduro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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