Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydride
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride removes a CH2 proton
Hydride is a very strong base and takes one of the sp3 C–H protons, releasing H2 gas, which makes the step irreversible. The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Las flechas curvas
- The hydride pair bonds to the ring proton, forming H2.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Delocalisation of the negative charge
The carbanion lone pair sits in a p orbital that overlaps with both π bonds, so the charge spreads equally over all five carbons. Six π electrons in a planar ring make the anion aromatic.
Las flechas curvas
- The lone pair forms a π bond to the neighbouring carbon.
- The adjacent π pair moves onto the next carbon as a lone pair.
Why so acidic?
Cyclopentadiene (pKa 16) is about 34 units more acidic than an ordinary alkane C–H because its conjugate base is aromatic.
Cyclopentadienide
Sodium cyclopentadienide is formed with H2 gas. All five carbons are equivalent; the drawing shows one of five equivalent contributors.
Qué vas a practicar
Draw the proton transfer from the CH2 of cyclopenta-1,3-diene to hydride and one resonance form of the aromatic cyclopentadienide ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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