Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Deprotonation of indene by sodium amide
Condiciones: NaNH2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Amide removes a CH2 proton
The amide ion (pKa of NH3 about 38) easily removes a CH2 proton of indene (pKa about 20). The C–H pair stays on carbon, giving the indenide anion and ammonia.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the CH2 proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Delocalisation through the five-membered ring
The lone pair joins the π system: the charge is shared by the two CH carbons of the five-membered ring and, to a smaller extent, the benzene ring, so the anion is strongly stabilised.
Las flechas curvas
- The lone pair forms a π bond to the neighbouring CH.
- That π pair moves onto the next carbon as a lone pair.
Which proton?
Only the CH2 protons give an anion whose lone pair completes a cyclic 6π circuit in the five-membered ring.
Indenide
Sodium indenide forms with ammonia. The anion is planar and aromatic, the indene analogue of cyclopentadienide.
Qué vas a practicar
Draw the proton transfer from the CH2 of indene to the amide ion and the resonance form that moves the charge onto the other five-ring carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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