Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Tropilio + metóxido hasta 7-metoxiciclohepta-1,3,5-trieno
Condiciones: C7H7+ BF4−, NaOMe, MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metóxido se une a un carbono del tropilio
El ion tropilio es un catión aromático de 6π, así que su carga positiva se reparte por igual entre los siete carbonos y es inusualmente estable para un carbocatión. Aun así es un electrófilo: un nucleófilo fuerte como el metóxido se adiciona a cualquiera de los carbonos del anillo, ya que los siete son equivalentes. El dibujo muestra el tropilio como una estructura contribuyente con la carga en el carbono atacado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido llena el orbital p vacío del carbono catiónico y forma el nuevo enlace C–O; ese carbono pasa a ser sp3 y se rompe el circuito cíclico de 6π.
7-Metoxiciclohepta-1,3,5-trieno
El producto, 7-metoxiciclohepta-1,3,5-trieno (éter metil tropílico), es un trieno neutro no aromático con un CH sp3 que lleva el grupo metoxilo. Aquí la adición se impone a la aromaticidad porque un nucleófilo aniónico fuerte se encuentra con un catión; con ácido, el éter vuelve a ionizarse a tropilio.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metóxido al ion tropilio para dar el 7-metoxiciclohepta-1,3,5-trieno no aromático, el proceso inverso a la formación del tropilio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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