Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
N-Metilación del 1-metil-1H-imidazol con yoduro de metilo
Condiciones: CH3I, MeCN, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El N3 ataca al yoduro de metilo
El 1-metil-1H-imidazol tiene dos nitrógenos, pero solo N3 es nucleofílico: su par solitario está en un orbital sp2 en el plano del anillo, fuera del sexteto aromático. N1 ya usa su par solitario como dos de los seis electrones π, así que alquilarlo destruiría la aromaticidad. N3 desplaza al yoduro del yoduro de metilo en un único paso SN2 concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario sp2 en el plano de N3 ataca al carbono metílico por el lado opuesto y forma el nuevo enlace N–C sin tocar el sexteto π.
- El par del enlace C–I sale con el yodo y da yoduro como contraión de la sal de imidazolio.
Yoduro de 1,3-dimetilimidazolio
El yoduro de 1,3-dimetilimidazolio es un catión aromático: el anillo sigue teniendo seis electrones π, ahora compartidos por dos nitrógenos N–CH3 equivalentes, de modo que la carga positiva se reparte entre N1, C2 y N3. Las sales de este catión son los clásicos líquidos iónicos de imidazolio.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del par solitario de N3 del 1-metil-1H-imidazol sobre el yoduro de metilo, que forma el ion aromático 1,3-dimetilimidazolio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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