Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ionisation of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The C–Br bond ionises
In water the C–Br bond breaks heterolytically without any added Lewis acid: bromide leaves with the bond pair, and the empty p orbital left behind completes a cyclic, planar π system.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Delocalisation of the charge
The six π electrons spread over all seven carbons, so each carries one seventh of the charge. This aromatic stabilisation is why the salt is ionic, water-soluble and high-melting.
Las flechas curvas
- The π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge two carbons along.
Why ionic?
Most alkyl bromides are covalent; this one is ionic because its cation is aromatic.
Tropylium bromide
In water the compound exists as tropylium and bromide ions; the drawing shows one of seven equivalent contributors.
Qué vas a practicar
Draw the heterolysis of the C–Br bond of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene in water and a resonance form of the tropylium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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