Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Protonation of pyridine by HCl
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Nitrogen lone pair takes the proton
The pyridine nitrogen lone pair lies in an sp2 orbital in the ring plane, outside the aromatic π system. It bonds to the proton of HCl while the H–Cl pair leaves as chloride.
Las flechas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the proton.
- The H–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine vs pyrrole
Pyridine (conjugate acid pKa 5.2) is far more basic than pyrrole (about −4) because only pyrrole needs its lone pair for aromaticity.
Pyridinium chloride
The pyridinium ion keeps its 6 π electron aromatic ring; the new N–H bond uses the in-plane lone pair. Chloride is the counter-ion.
Qué vas a practicar
Draw the proton transfer from HCl to the nitrogen of pyridine and explain why pyridine, unlike pyrrole, keeps its aromaticity when protonated on nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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