Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Azuleno: por qué este isómero de anillos 5-7 es azul y polar
Condiciones: Azulene, C10H8, an isomer of naphthalene; dipole moment ≈ 1.0 D; deep blue
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A diferencia del naftaleno, el azuleno tiene un momento dipolar de alrededor de 1 D. ¿Qué descripción explica su polaridad?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anillo de cinco miembros es negativo (tipo Cp⁻) y el de siete miembros positivo (tipo tropilio)
Correcto: ambos anillos se convierten en iones aromáticos de 6 π.
Esta no El anillo de siete miembros es negativo y el de cinco miembros positivo
Eso daría un anión de 8 π y un catión de 4 π, ambos antiaromáticos.
Esta no El azuleno es polar porque sus anillos no están conjugados
El azuleno es un sistema de 10 π totalmente conjugado.
Esta no El azuleno es polar porque es antiaromático
El azuleno es aromático (10 electrones π) y razonablemente estable.
Solución explicada
En la estructura contribuyente con separación de cargas, la densidad electrónica pasa del anillo de siete miembros al de cinco. Así, cada anillo tiene 6 electrones π: el de cinco miembros se parece al anión ciclopentadienilo aromático y el de siete miembros al catión tropilio aromático. Esta estructura contribuyente es importante, de modo que el anillo de cinco miembros es el extremo negativo del dipolo; la pequeña brecha HOMO–LUMO de este sistema π polarizado da el color azul.
Qué vas a practicar
Explica el momento dipolar del azuleno a partir de anillos de iones aromáticos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas