Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Longitudes de enlace C–C del benceno: enlaces iguales de 1.39 Å
Condiciones: X-ray data: every C–C bond in benzene is 1.39 Å; typical C–C 1.54 Å, C=C 1.34 Å
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué te dicen sobre su estructura los seis enlaces C–C iguales de 1.39 Å del benceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El benceno es un híbrido de resonancia con electrones π deslocalizados; cada enlace tiene orden 1.5
Correcto: la longitud intermedia e igual corresponde a un orden de enlace de 1.5.
Esta no El benceno alterna rápidamente entre dos estructuras de ciclohexatrieno
Las estructuras de resonancia no son moléculas que se interconvierten; hay una sola estructura.
Esta no El benceno tiene enlaces sencillos y dobles alternados
La alternancia mostraría dos longitudes de enlace distintas.
Esta no Todos los enlaces del benceno son sencillos
1.39 Å es más corto que un enlace sencillo C–C (1.54 Å).
Solución explicada
Una sola estructura de Kekulé tendría tres enlaces C=C cortos (1.34 Å) alternados con tres enlaces sencillos más largos. El benceno muestra seis enlaces idénticos de longitud intermedia, así que los electrones π están deslocalizados de manera uniforme alrededor del anillo: la molécula real es un híbrido de las dos estructuras de Kekulé, y cada enlace tiene un orden de enlace de 1.5.
Qué vas a practicar
Interpreta las longitudes de enlace C–C iguales del benceno como evidencia de un híbrido de resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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