Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Heterolysis makes a carbocation
Condiciones: aqueous acetone (polar solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The bonding pair leaves with bromine
In heterolysis one atom takes both bonding electrons. Bromine, the more electronegative atom, keeps the pair and becomes bromide; carbon is left with six electrons.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair moves entirely onto bromine.
Shape of the carbocation
Count electron domains on the cationic carbon.
tert-Butyl cation and bromide
The cation carbon has three bonds, no lone pairs and a sextet, so its formal charge is +1; hyperconjugation from the three methyl groups stabilizes it. Bromide has eight valence electrons and a −1 charge.
Qué vas a practicar
Draw the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and describe the bonding and geometry of the carbocation formed.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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