Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación E1 del 2,2-dimetilciclohexanol con desplazamiento de metilo
Condiciones: H2SO4 (cat.), heat; alkene distilled out
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonación del grupo hidroxilo
El hidronio protona el oxígeno del alcohol y convierte el OH en un ion alquiloxonio que puede salir como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace O–H.
- El par O–H del hidronio permanece en su oxígeno y se libera agua.
Pérdida de agua
El agua se marcha y deja un carbocatión secundario en el anillo, junto al carbono que lleva dos grupos metilo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
Desplazamiento de metilo 1,2
El carbono vecino del anillo es cuaternario, así que migra un grupo metilo, no un hidrógeno, con su par enlazante hacia el carbono catiónico. La carga pasa al carbono del anillo que conserva un metilo: un carbocatión terciario.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–CH3 lleva el metilo al carbono catiónico.
¿Qué protón se pierde?
El carbocatión terciario puede perder un protón del carbono CH que lleva el metilo, del CH2 del anillo del otro lado o de su propio grupo metilo. Solo la primera opción da un alqueno tetrasustituido.
El agua elimina un hidrógeno β
Un par solitario del agua toma el hidrógeno del carbono del anillo que ahora lleva el metilo migrado; su par enlazante C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C y da el alqueno tetrasustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace O–H.
- El par enlazante C–H se convierte en el enlace π C=C.
1,2-Dimetilciclohexeno
Cada carbono del alqueno lleva un metilo y un carbono del anillo: 1,2-dimetilciclohexeno. Los dos metilos, que antes estaban sobre el mismo carbono, ahora están sobre carbonos adyacentes debido al desplazamiento. Se regenera el hidronio.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2,2-dimetilciclohexan-1-ol: protonación, pérdida de agua, el desplazamiento de metilo hacia un carbocatión terciario y la pérdida de un protón que da 1,2-dimetilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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