Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
El HBr convierte el 3-metil-2-butanol en un bromuro terciario reordenado
Condiciones: HBr (48% aq., excess), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HBr protona el alcohol
Un par solitario del oxígeno toma el protón del HBr, convirtiendo el grupo hidroxilo en un ion alquiloxonio que puede salir como agua. Se libera bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace O–H.
- El par H–Br se separa junto con el bromo como bromuro.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe y el agua neutra se marcha, dejando un carbocatión secundario.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del carbono CH vecino, que lleva dos metilos, migra con su par enlazante hacia el carbono catiónico, produciendo el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–H lleva el hidrógeno al carbono catiónico.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono catiónico terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
2-Bromo-2-metilbutano
El bromo termina sobre el carbono que nunca llevó el oxígeno: el desplazamiento de hidruro movió el centro reactivo un carbono a lo largo de la cadena antes de que llegara el bromuro. El agua es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN1 del 3-metilbutan-2-ol con HBr: protonación del OH, pérdida de agua, el desplazamiento de hidruro 1,2 y la captura por el bromuro para dar 2-bromo-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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