Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
El HBr se adiciona al 3-metil-1-buteno con un desplazamiento de hidruro 1,2
Condiciones: HBr (1 equiv), CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonación del alqueno
El enlace π del C=C toma el protón del HBr. El protón va al carbono CH2 terminal (Markovnikov), lo que deja la carga positiva sobre el carbono interno: un carbocatión secundario junto al CH del isopropilo. Se libera bromuro.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H sobre el carbono terminal.
- El par enlazante H–Br se separa junto con el bromo como bromuro.
Por qué se desplaza un hidruro
El carbono adyacente lleva un hidrógeno y dos grupos metilo. Mover el hidrógeno deja a ese carbono con tres grupos alquilo, un catión terciario. Mover un metilo solo produciría otro catión secundario.
Desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario
El enlace C–H del carbono vecino, que lleva dos grupos metilo, se desliza con su par de electrones hacia el orbital p vacío del catión secundario. La carga positiva se traslada al carbono que perdió el hidrógeno, el cual ahora lleva tres grupos alquilo: el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo (terc-pentilo).
Las flechas curvas
- El par enlazante C–H migra con el hidrógeno hacia el carbono catiónico, formando allí el nuevo enlace C–H.
El bromuro captura el catión terciario
Un par solitario del bromuro llena el orbital p vacío del carbocatión terciario, dando el haluro de alquilo neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br con el carbono terciario.
2-Bromo-2-metilbutano
El producto aislado es el bromuro terciario reordenado, 2-bromo-2-metilbutano: el bromo queda sobre el carbono que originalmente llevaba el hidrógeno del isopropilo, no sobre el carbono que quedó junto al sitio protonado.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 3-metil-1-buteno por HBr, el desplazamiento de hidruro 1,2 que convierte el catión secundario en terciario, y la captura por el bromuro para dar 2-bromo-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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