Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Oxidación de la D-glucosa con agua de bromo
Condiciones: D-Glucose, Br₂ in water (buffered, pH 5–6).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto de la D-glucosa con Br₂/H₂O?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido D-glucónico
Solo se oxida C1.
Esta no Ácido D-glucárico
Para oxidar también C6 se necesita HNO₃ tibio.
Esta no D-glucitol
Ese es un producto de reducción (NaBH₄).
Solución explicada
El agua de bromo es un oxidante suave que solo ataca el aldehído (a través del hemiacetal o del hidrato). C1 se convierte en un ácido carboxílico y se obtiene ácido D-glucónico; el OH primario de C6 y los OH secundarios no se modifican. Los cuatro estereocentros conservan su configuración.
Qué vas a practicar
Elige la estructura que se forma cuando el agua de bromo oxida la D-glucosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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