Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Permetilación de la D-glucosa seguida de hidrólisis ácida
Condiciones: D-Glucopyranose; 1) excess CH₃I, Ag₂O; 2) dilute H₃O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La D-glucopiranosa se trata con exceso de CH₃I/Ag₂O y luego con ácido acuoso diluido. ¿Cuál es el producto final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa
Solo se elimina el metilo del acetal en C1.
Esta no Penta-O-metilglucosa, sin cambios
El metilo anomérico forma un acetal y sí se hidroliza.
Esta no D-glucosa
Los metil éteres ordinarios son estables en ácido diluido.
Esta no Metil α-D-glucopiranósido
Todos los OH del anillo se metilaron primero.
Solución explicada
El Ag₂O y el yoduro de metilo convierten cada OH, incluido el anomérico, en un metil éter, y se obtiene el metil 2,3,4,6-tetra-O-metilglucopiranósido. Los metil éteres ordinarios resisten el ácido diluido, pero el metoxilo de C1 forma parte de un acetal y se hidroliza. El producto es la 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa con un OH anomérico libre.
Qué vas a practicar
Predice el resultado de la metilación exhaustiva y la hidrólisis de la glucosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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