Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Phenylcyclohexan-1-ol from cyclohexanone and phenylmagnesium bromide
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The Grignard carbon adds to the carbonyl
The ipso carbon of phenylmagnesium bromide carries the electron-rich C–Mg bond. That bond pair forms the new C–C bond to the ketone carbon while the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Alcohol class
The carbonyl partner sets the alcohol class.
Aqueous NH4Cl protonates the alkoxide
In the workup, ammonium ion is the strongest acid present. It protonates the magnesium alkoxide to give the neutral alcohol and ammonia.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Phenylcyclohexan-1-ol
A tertiary alcohol: the ring carbon now carries the phenyl group and OH. No stereocentre forms because the two ring paths are identical.
Qué vas a practicar
Draw phenylmagnesium bromide adding to cyclohexanone and the NH4Cl workup that gives the tertiary alcohol 1-phenylcyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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