Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Pentan-2-ona a partir de cloruro de butanoílo y dimetilcuprato de litio
Condiciones: (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El cloruro de butanoílo se trata con dimetilcuprato de litio a −78 °C. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentan-2-ona
Correcto: un metilo reemplaza al cloruro y el cuprato se detiene en la cetona.
Esta no 2-Metilpentan-2-ol
La doble adición hasta el alcohol terciario es lo que hace el CH3MgBr; el cuprato es demasiado poco reactivo para adicionarse a la cetona.
Esta no Butanal
Un cuprato aporta carbono, no hidruro, así que no se forma ningún aldehído.
Esta no Ácido butanoico
Solo el agua daría el ácido; el cuprato reacciona antes con el cloruro de ácido.
Solución explicada
El cuprato transfiere un grupo metilo al carbono del cloruro de ácido y el cloruro sale, lo que da la cetona pentan-2-ona. El cuprato es un nucleófilo de carbono blando y mucho menos reactivo que un reactivo de Grignard, así que no vuelve a adicionarse a la cetona, que es menos reactiva que el cloruro de ácido.
Qué vas a practicar
Predice la cetona que se forma cuando un reactivo de Gilman reacciona con un cloruro de ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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