Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hexan-2-ona a partir de hex-1-ino por hidratación catalizada por mercurio
Condiciones: Hex-1-yne → hexan-2-one
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el hex-1-ino en hexan-2-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2O, H2SO4, HgSO4
Correcto: la hidratación Markovnikov da el enol en C2, que tautomeriza a hexan-2-ona.
Esta no Sia2BH, THF; luego H2O2, NaOH
La hidroboración–oxidación es anti-Markovnikov: coloca el oxígeno en C1 y da hexanal.
Esta no H2, catalizador de Lindlar
Esto reduce el alquino a hex-1-eno; no se adiciona oxígeno.
Esta no O3; luego H2O
La ozonólisis rompe el triple enlace y da ácido pentanoico y CO2 en lugar de una cetona.
Solución explicada
El H2SO4 acuoso con HgSO4 hidrata el triple enlace con orientación Markovnikov: el OH va al carbono interno y se forma el enol hex-1-en-2-ol. El enol tautomeriza a la forma ceto, más estable, la hexan-2-ona, una metil cetona.
Qué vas a practicar
Elige los reactivos que convierten un alquino terminal en una metil cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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