Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Preparación del metilentrifenilfosforano para una Wittig
Condiciones: Ylide synthesis before a Wittig reaction
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia prepara el metilentrifenilfosforano, Ph3P=CH2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PPh3 + CH3Br (SN2 hasta la sal de fosfonio), luego n-BuLi
Correcto: primero la alquilación del fósforo y luego la desprotonación del carbono vecino al P+.
Esta no Primero CH3Br + n-BuLi, luego PPh3
El butillitio reaccionaría con el bromometano (intercambio y acoplamiento) antes de que existiera la sal de fosfonio; la sal debe prepararse primero.
Esta no PPh3 + CH3OH, luego n-BuLi
El hidróxido es un mal grupo saliente, así que el metanol no alquila la fosfina; el BuLi simplemente desprotonaría el alcohol.
Esta no PPh3 + CH3Br, luego NaHCO3 acuoso
El bicarbonato es demasiado débil para quitar un C–H con pKa de unos 22; se necesita un alquillitio o una base del tipo NaH.
Solución explicada
La trifenilfosfina es un buen nucleófilo y desplaza el bromuro del bromometano por SN2, lo que da bromuro de metiltrifenilfosfonio. Los hidrógenos del P–CH3 son ácidos (pKa de unos 22) porque el carbanión queda junto al P+, así que una base fuerte como el n-butillitio quita uno y da el iluro Ph3P=CH2.
Qué vas a practicar
Elige la secuencia de dos pasos que prepara el reactivo de Wittig Ph3P=CH2 a partir de una fosfina y un haluro de alquilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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