Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane by acetal exchange
Condiciones: TsOH (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 10 pasos escritos
Protonate a methoxy oxygen
TsOH protonates one methoxy oxygen of 2,2-dimethoxypropane, turning methanol into a leaving group.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on tosylate.
Methanol leaves
The other methoxy oxygen pushes out methanol, giving an oxocarbenium ion with no water involved: the carbonyl never forms.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair forms C=O⁺.
- The C–O pair leaves with methanol.
Glycol adds
A glycol hydroxyl attacks the oxocarbenium carbon.
Las flechas curvas
- The glycol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to the methoxy oxygen.
Deprotonate
Tosylate removes the proton from the new oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- Tosylate takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
Protonate the second methoxy
TsOH protonates the remaining methoxy oxygen.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The pair stays on tosylate.
Second methanol leaves
The glycol ether oxygen pushes out methanol, forming a new oxocarbenium ion.
Las flechas curvas
- The ether lone pair forms C=O⁺.
- The C–O pair leaves with methanol.
Ring closure
The tethered hydroxyl closes the five-membered ring.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the ring C–O bond.
- The π pair returns to the ring oxygen.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate to the dioxolane
Tosylate removes the final proton, giving the cyclic ketal and regenerating TsOH.
Las flechas curvas
- Tosylate takes the proton.
- The pair stays on the ring oxygen.
2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane
The glycol is now protected as an acetonide; two methanols are released.
Qué vas a practicar
Draw TsOH-catalysed exchange of both methoxy groups of 2,2-dimethoxypropane for the oxygens of ethylene glycol via two oxocarbenium ions.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas