Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine from formaldehyde
Condiciones: Me2NH (2 equiv), Me2NH2⁺Cl⁻ (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Dimethylamine adds
The nitrogen lone pair of dimethylamine attacks the very electrophilic formaldehyde carbon.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
Ammonium protonates the alkoxide
The catalytic dimethylammonium ion protonates the alkoxide oxygen of the zwitterion as soon as it forms.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The pair stays on nitrogen.
Second amine removes the N–H proton
The second dimethylamine removes the proton from the positive nitrogen, giving the neutral hemiaminal and a dimethylammonium ion.
Las flechas curvas
- The amine lone pair takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Ammonium protonates the hydroxyl
The dimethylammonium ion protonates the hemiaminal OH, turning it into a good leaving group (neutral water) instead of hydroxide.
Las flechas curvas
- The OH lone pair takes the proton.
- The pair stays on nitrogen.
Water leaves: iminium ion
The nitrogen lone pair pushes out neutral water, forming the iminium ion CH2=NMe2⁺.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Check
Answer before you continue.
Second amine adds
The second dimethylamine attacks the iminium carbon.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the second C–N bond.
- The π pair returns to nitrogen.
Amine removes the N–H proton
Dimethylamine removes the proton from the new ammonium nitrogen, giving the neutral aminal and regenerating the dimethylammonium catalyst.
Las flechas curvas
- The amine takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine
The formaldehyde carbon now carries two NMe2 groups: an aminal, the nitrogen analogue of an acetal. Water is released and the ammonium catalyst is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw addition of dimethylamine to formaldehyde, ammonium-catalysed proton transfers to the hemiaminal, loss of water to an iminium ion and capture by the second dimethylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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