Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Enamina de la ciclohexanona y la pirrolidina
Condiciones: Pyrrolidine, cat. TsOH, toluene, Dean–Stark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se calienta con pirrolidina y TsOH catalítico, eliminando el agua. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-(Ciclohex-1-en-1-il)pirrolidina (enamina)
C=C entre el antiguo carbono carbonílico y un carbono α, con el N sobre el alqueno.
Esta no N-Ciclohexilidenpirrolidinio (ion iminio)
El iminio es el intermediario; pierde un H α y da la enamina neutra.
Esta no 1-(1-Hidroxiciclohexil)pirrolidina (carbinolamina)
La carbinolamina se deshidrata en estas condiciones.
Esta no 1-Ciclohexilpirrolidina (amina)
Es el producto de una aminación reductiva; no hay agente reductor presente.
Solución explicada
La pirrolidina se adiciona al C=O y da una carbinolamina, que pierde agua y forma un ion iminio. Como ya no tiene N–H, el iminio pierde en su lugar un protón de un C–H en α y da la enamina 1-(ciclohex-1-en-1-il)pirrolidina. Eliminar el agua desplaza el equilibrio.
Qué vas a practicar
Predice la enamina que se forma a partir de ciclohexanona y pirrolidina con catálisis ácida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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