Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Por qué las aminas secundarias dan enaminas y no iminas
Condiciones: Ketone + R2NH, cat. H⁺, −H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La acetona y la dietilamina con catálisis ácida dan una enamina, no una imina. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ion iminio no tiene N–H, así que en su lugar pierde un protón de un C–H en α
La desprotonación en el carbono α es la única vía hacia un producto neutro.
Esta no Las aminas secundarias son nucleófilos demasiado débiles para adicionarse al C=O
Las aminas secundarias se adicionan con facilidad; forman la carbinolamina y el iminio.
Esta no Las enaminas siempre son más estables que las iminas
En general las iminas son más estables; las enaminas se forman porque aquí la imina es imposible.
Esta no El catalizador ácido protona la amina y le impide adicionarse
A pH 4–5 queda suficiente amina libre; esto no decide entre imina y enamina.
Solución explicada
Ambas rutas pasan por un ion iminio. Un iminio de amina primaria (R2C=NHR⁺) pierde su protón N–H y da una imina neutra. Un iminio de amina secundaria (R2C=NR2⁺) no tiene N–H, así que el único protón que puede perder para quedar neutro es el de un C–H en α, lo que forma el C=C de la enamina.
Qué vas a practicar
Explica por qué una cetona y una amina secundaria dan una enamina en lugar de una imina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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