Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Regioquímica de enaminas: 2-metilciclohexanona
Condiciones: Pyrrolidine, cat. TsOH, toluene, −H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La 2-metilciclohexanona se condensa con pirrolidina con catálisis ácida. ¿Cuál enamina es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Enamina menos sustituida: C=C hacia el carbono α sin sustituir
Evita la tensión alílica entre el metilo y el anillo plano de la pirrolidina.
Esta no Enamina más sustituida: C=C hacia el carbono que lleva el metilo
El alqueno tetrasustituido sufre tensión A(1,3) con el anillo de pirrolidina.
Esta no El ion iminio de la 2-metilciclohexanona
El iminio es el intermediario; como no tiene N–H, pierde un H α y da la enamina.
Esta no 2-Metil-1-(pirrolidin-1-il)ciclohexan-1-ol
La carbinolamina se deshidrata en estas condiciones.
Solución explicada
El nitrógeno de la enamina debe ser plano y estar conjugado con el C=C. En la enamina más sustituida, el metilo del anillo sobre el alqueno choca con los grupos CH2 de la pirrolidina (tensión alílica A(1,3)). La enamina menos sustituida, con el C=C hacia C6 y el metilo en un carbono sp3 (pseudoaxial), evita este choque y predomina.
Qué vas a practicar
Predice qué regioisómero de enamina se forma a partir de 2-metilciclohexanona y pirrolidina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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