Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Distance effect
Condiciones: pKa in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order butanoic acid and its chloro isomers from least to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- Butanoic acid
pKa 4.82: no halogen.
- 4-Chlorobutanoic acid
pKa 4.52: Cl three bonds away has a small effect.
- 3-Chlorobutanoic acid
pKa 4.05: closer, stronger effect.
- 2-Chlorobutanoic acid
pKa 2.86: Cl on the α-carbon withdraws most.
Solución explicada
Inductive withdrawal falls off quickly with distance through bonds, so Cl at C2 helps most.
Qué vas a practicar
Rank chlorobutanoic acids by how far Cl is from the carboxyl group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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