Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ácido piválico a partir de bromuro de terc-butilo: elige la ruta
Condiciones: Start from 2-bromo-2-methylpropane (tert-butyl bromide); target 2,2-dimethylpropanoic acid (pivalic acid).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta da ácido 2,2-dimetilpropanoico a partir de bromuro de terc-butilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mg, éter; luego CO2; luego H3O⁺
La formación del Grignard funciona en un carbono terciario, y la carboxilación añade el carbono nuevo.
Esta no NaCN, DMSO; luego H3O⁺, calor
La SN2 es imposible en un carbono terciario; el cianuro provoca una E2 hacia 2-metilpropeno.
Esta no NaOH, H2O; luego KMnO4, calor
El alcohol terc-butílico no tiene C–H en el carbono carbinólico y no se oxida a ácido.
Esta no KMnO4, calor directamente sobre el bromuro
El permanganato no convierte un haluro de alquilo en un ácido carboxílico.
Solución explicada
La ruta del nitrilo requiere que el cianuro desplace al bromuro por SN2, lo cual está bloqueado en un carbono terciario; el cianuro actúa en cambio como base y elimina HBr para dar 2-metilpropeno. Formar el reactivo de Grignard no requiere sustitución: el magnesio se inserta en el enlace C–Br de un haluro terciario. El Grignard de terc-butilo se adiciona al CO2, y el tratamiento ácido da ácido piválico.
Qué vas a practicar
Elige entre la ruta Grignard–CO2 y la ruta del nitrilo hacia un ácido carboxílico cuando el haluro de alquilo es terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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