Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Rank the haloacetic acids
Condiciones: pKa in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order acetic acid and these haloacetic acids from least to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- CH3COOH
pKa 4.76: no withdrawing group.
- ClCH2COOH
pKa 2.86: one Cl withdraws inductively.
- CCl3COOH
pKa 0.65: three Cl atoms add up.
- CF3COOH
pKa 0.23: three highly electronegative F atoms.
Solución explicada
More halogens and more electronegative halogens pull electron density from the carboxylate, stabilizing it.
Qué vas a practicar
Rank acetic and haloacetic acids by acidity using number and electronegativity of halogens.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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