Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ruptura del (E)-hex-3-eno con KMnO4 en caliente
Condiciones: KMnO4, NaOH, H2O, heat; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta (E)-hex-3-eno con KMnO4 concentrado y luego se acidifica la mezcla. ¿Qué producto orgánico se forma (dos equivalentes)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido propanoico
Cada carbono CH= se convierte en COOH tras la ruptura.
Esta no Propanal
Los aldehídos no sobreviven al permanganato en caliente; se oxidan a ácidos.
Esta no Hexano-3,4-diol
El KMnO4 frío y diluido se detiene en el diol; el KMnO4 concentrado y caliente lo rompe.
Esta no Ácido butanoico
La ruptura ocurre en el enlace C3=C4 y da dos fragmentos de tres carbonos.
Solución explicada
El permanganato concentrado y caliente primero dihidroxila el alqueno y luego rompe el enlace C–C entre los dos carbonos oxigenados. Cada carbono alquénico que tenía un hidrógeno se oxida hasta ácido carboxílico, porque cualquier aldehído formado se oxida aún más en estas condiciones. El alqueno simétrico se divide en dos moléculas de ácido propanoico.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico que se forma cuando el permanganato en caliente rompe un alqueno disustituido simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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