Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Reacción del haloformo de la acetofenona
Condiciones: Excess I2, aqueous NaOH; then H3O⁺ workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata acetofenona con exceso de yodo en NaOH acuoso y luego se acidifica. ¿Cuáles son los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico y yodoformo (CHI3)
El carbono del CH3 sale como CHI3; el carbono carbonílico se convierte en el COOH.
Esta no Solo 2-yodo-1-feniletan-1-ona
En medio básico la halogenación no se detiene en un yodo; se sustituyen los tres hidrógenos α.
Esta no Ácido fenilacético y HI
El anillo permanece en el carbono carbonílico; no se añade ningún carbono.
Esta no 1-Feniletanol
El I2/NaOH no es un agente reductor; la cetona se rompe, no se reduce.
Solución explicada
En medio básico, el grupo metilo de la metilcetona se yoda tres veces, y cada yodo hace más ácidos los hidrógenos α restantes. Luego el hidróxido se adiciona al carbonilo y sale el anión triyodometilo, lo que da ácido benzoico, que se desprotona a benzoato, y yodoformo (CHI3, un precipitado amarillo). El tratamiento ácido da ácido benzoico, con un carbono menos que la cetona.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico y el subproducto que se forman cuando una metilcetona sufre la reacción del yodoformo (haloformo).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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