Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Separar la distancia del número de átomos
Condiciones: Compare ClCH₂CH₂CO₂H with CH₃CHClCO₂H in the same dilute aqueous environment; consider the dominant inductive effect.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál ácido debería ser más fuerte sobre esta base?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃CHClCO₂H
El cloro está más cerca del grupo carboxilo, por lo que su estabilización inductiva es más fuerte.
Esta no ClCH₂CH₂CO₂H
Alejar el cloro atenúa el efecto inductivo.
Esta no Deben tener acidez idéntica porque ambos contienen un cloro.
Importan la conectividad y la distancia, no solo la composición elemental.
Solución explicada
Ambas bases conjugadas presentan resonancia del carboxilato. La variable que discrimina es la intensidad con que el enlace C–Cl retira densidad electrónica a través del esqueleto sigma intermedio. El ácido alfa-clorado recibe el efecto inductivo más fuerte; la comparación no afirma un pKa numérico.
Qué vas a practicar
Predice la dependencia con la distancia de un sustituyente atractor de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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