Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ordena ácido acético, fenol y etanol por acidez
Condiciones: pKa in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos tres ácidos O–H del menos al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- Etanol, CH3CH2OH
pKa 16: el etóxido no tiene estabilización por resonancia.
- Fenol, C6H5OH
pKa 10: el fenóxido deslocaliza su carga sobre carbonos del anillo.
- Ácido acético, CH3COOH
pKa 4.8: el acetato comparte su carga entre dos oxígenos.
Solución explicada
El etóxido tiene su carga en un solo oxígeno; el fenóxido la reparte en el anillo sobre átomos de carbono; el acetato la comparte por igual entre dos oxígenos electronegativos. Una mejor deslocalización sobre átomos electronegativos da una base conjugada más estable y un ácido más fuerte.
Qué vas a practicar
Ordena ácido acético, fenol y etanol por acidez según la estabilización por resonancia de sus bases conjugadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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