Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Del bromuro de bencilo al ácido fenilacético a través del nitrilo
Condiciones: 1) NaCN, DMSO; 2) H3O⁺, heat (prolonged).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata bromuro de bencilo con NaCN y el producto se calienta en ácido acuoso. ¿Cuál es el producto orgánico final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido fenilacético
La SN2 añade el carbono del nitrilo; la hidrólisis completa lo convierte en COOH.
Esta no Ácido benzoico
El CH2 no se pierde; el nuevo carbono del carboxilo proviene del cianuro.
Esta no 2-Fenilacetamida
La amida es solo un intermediario; el calentamiento prolongado en ácido la hidroliza al ácido.
Esta no Alcohol bencílico
En el primer paso el nucleófilo es el cianuro, no el agua.
Solución explicada
El cianuro desplaza al bromuro del carbono bencílico primario por SN2 y da fenilacetonitrilo, con lo que se añade un carbono. Al calentar en ácido acuoso, el C≡N se hidroliza por completo, pasando por la amida, hasta ácido carboxílico, con ion amonio como subproducto. El producto es el ácido fenilacético, que conserva el CH2 entre el anillo y el grupo carboxilo.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico que se forma por sustitución de un bromuro bencílico con cianuro seguida de hidrólisis ácida del nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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