Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Recuperar un ácido de una mezcla neutra
Condiciones: A nonpolar organic solution contains benzoic acid and biphenyl. Assume their neutral forms prefer the organic phase, sodium benzoate prefers water, and biphenyl is inert to dilute aqueous base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia separa y recupera el ácido benzoico neutro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Extraer con base acuosa, separar la fase acuosa y luego acidificarla.
La base transfiere el ácido como benzoato; la acidificación restituye el ácido neutro.
Esta no Acidificar la mezcla orgánica original y desechar la fase acuosa.
Ambos compuestos de partida permanecen neutros bajo estos supuestos; no se establece ninguna transferencia selectiva.
Esta no Extraer con base y conservar solo la fase orgánica como la fracción ácida.
El ácido ha pasado a la fase acuosa como su sal.
Solución explicada
La base consume el protón ácido y genera un ion que prefiere el agua, mientras que el bifenilo permanece neutro. Solo después de separar las fases se debe acidificar la fracción acuosa de carboxilato. El aislamiento del ácido neutro resultante puede requerir precipitación o una nueva extracción orgánica, según la solubilidad.
Qué vas a practicar
Diseña una separación ácido–base reversible con supuestos de partición explícitos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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