Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Compatibilidad del reactivo de Grignard — apagado con ácido carboxílico
Condiciones: One equivalent of CH₃MgBr is mixed conceptually with one equivalent of CH₃CO₂H in dry ether, before aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué proceso impide tratar esto como una adición de metilo ordinaria, análoga a la de una cetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El protón ácido del O–H consume el reactivo, liberando metano y formando una sal de carboxilato.
La transferencia de protón está fuertemente favorecida y destruye el nucleófilo metilo inicial.
Esta no El ácido necesariamente acepta dos grupos metilo antes de la transferencia de protón.
No se puede ignorar un protón ácido libre al contar equivalentes de organomagnesio.
Esta no El grupo carboxilo pierde CO₂ de inmediato solo porque hay éter presente.
El ácido acético simple no se descarboxila automáticamente en estas condiciones indicadas.
Solución explicada
Diagnosticar un plan de adición fallido
El grupo metilo actúa como una base muy fuerte frente al enlace O–H carboxílico. Con solo un equivalente disponible, el proceso ácido–base consume el nucleófilo previsto. Un plan sintético debe cambiar la forma del grupo funcional o bien tener en cuenta la acidez; no puede suponer que el ácido se comporta como una cetona neutra.
Qué vas a practicar
Reconoce el consumo ácido–base de un nucleófilo de carbono por un ácido carboxílico libre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas