Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Traza una transferencia de acilo activada
Condiciones: Shown methoxide and acetyl chloride; idealized elementary acyl substitution, spectator counterion omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primer evento de flujo electrónico
Forma el nuevo enlace manteniendo el carbono de acilo dentro de un octeto.
Las flechas curvas
- El metóxido ataca al carbono de acilo.
- El par pi del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Siguiente evento de flujo electrónico
Resuelve el intermediario tetraédrico mediante sustitución.
Las flechas curvas
- El oxianión restaura el carbonilo.
- El cloruro sale con el par sigma.
Productos de la transferencia de acilo
El acetato de metilo y el cloruro conservan la carga total inicial −1. El oxígeno del metóxido se convierte en el oxígeno del éster; el oxígeno carbonílico original vuelve a ser el oxígeno carbonílico.
Qué vas a practicar
Construye las instantáneas de adición y eliminación para un nucleófilo de oxígeno aniónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas