Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
La SN2 sobre trans-1-bromo-2-metilciclohexano da el isómero cis
Condiciones: NaSCH3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metanotiolato ataca por detrás del enlace C–Br
El metanotiolato es un nucleófilo de azufre grande y polarizable, pero solo una base débil, así que en este carbono secundario del anillo, en DMF, sustituye en lugar de eliminar. Ataca por la cara opuesta al bromo, lo que resulta más fácil en el confórmero de silla con el bromo axial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S por la cara del anillo opuesta al bromo, la misma cara que ya ocupa el grupo metilo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras el carbono invierte sus tres enlaces restantes.
(1R,2S)-1-Metil-2-(metilsulfanil)ciclohexano
Solo se invierte el carbono que perdió el bromuro, así que el SCH3 queda en la misma cara que el metilo: el bromuro trans se convierte en el sulfuro cis, un diastereómero. El carbono que lleva el metilo no participa y sigue siendo R, mientras que el carbono que lleva el azufre ahora es S.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del metanotiolato sobre un bromuro cíclico trans y explica por qué solo uno de los dos estereocentros se invierte, convirtiendo el trans en cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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