Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Isopropilciclohexano ecuatorial a partir de su valor A
Condiciones: 298 K, R = 8.314 J/(mol·K), A-value of isopropyl = 9.0 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El valor A de un grupo isopropilo es 9.0 kJ/mol: la silla con el isopropilo ecuatorial tiene esa energía libre menos que la silla con el isopropilo axial. ¿Qué porcentaje de las moléculas de isopropilciclohexano tienen el grupo isopropilo ecuatorial a 298 K?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 97.4% Se acepta con un margen de ±0.3%.
- Si obtuviste 37.8%: 37.8 es la constante de equilibrio K (ecuatorial/axial), no un porcentaje; % ecuatorial = K/(1 + K) × 100.
- Si obtuviste 50%: Un 50 % significaría que las dos sillas tienen la misma energía (ΔG = 0); un valor A de 9.0 kJ/mol favorece claramente la posición ecuatorial.
- Si obtuviste 95%: Alrededor del 95 % es el resultado para el metilo (A = 7.3 kJ/mol); el valor A mayor del isopropilo eleva la fracción.
Solución explicada
K = exp(ΔG/RT) = exp(9000 / (8.314 × 298)) = exp(3.63) ≈ 37.8. Fracción ecuatorial = K/(1 + K) = 37.8/38.8 = 0.974, así que alrededor del 97.4 % de las moléculas tienen el grupo isopropilo ecuatorial. El valor A del isopropilo es solo un poco mayor que el del metilo porque puede girar su C–H hacia el anillo.
Qué vas a practicar
Convierte el valor A del isopropilo en el porcentaje de isopropilciclohexano en la silla ecuatorial a 25 °C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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