Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
E2 del trans-1-bromo-2-fenilciclohexano tras una inversión del anillo
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Inversión del anillo y luego E2 hacia el lado del CH2
En la silla favorecida del isómero trans, el bromo y el fenilo son ambos ecuatoriales, y ningún hidrógeno β está antiperiplanar a un enlace C–Br ecuatorial. El anillo tiene que invertirse a la silla diaxial, menos estable; ahí el hidrógeno del carbono que lleva el fenilo es ecuatorial, así que solo el hidrógeno axial del CH2 vecino está anti al bromo. El etóxido arranca ese hidrógeno y se forma el alqueno menos sustituido y no conjugado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido arranca el hidrógeno axial del CH2 del anillo contiguo al carbono del C–Br, el único hidrógeno β antiperiplanar al bromo axial.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C del anillo, lejos del carbono que lleva el fenilo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
3-Fenilciclohexeno
El producto es el 3-fenilciclohexeno, junto con etanol y bromuro. El carbono que lleva el fenilo nunca reaccionó, así que conserva su configuración, y el doble enlace no está conjugado con el anillo de benceno.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 del trans-1-bromo-2-fenilciclohexano desde su silla diaxial y explica por qué da 3-fenilciclohexeno en lugar de 1-fenilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas