Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Adición de Br2 al 4-terc-butilciclohexeno: trans-diaxial
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Formación del ion bromonio
El enlace π C=C, rico en electrones, ataca un bromo del Br2 mientras un par solitario de ese bromo forma un puente hacia el otro carbono del alqueno. El resultado es un ion bromonio cíclico, dibujado aquí en la cara opuesta al terc-butilo, y un ion bromuro libre; el terc-butilo permanece ecuatorial e impide la inversión del anillo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C atacan el bromo más cercano del enlace Br–Br, que es polarizable.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de bromonio de tres miembros.
- El par del enlace Br–Br sale con el bromo más alejado como bromuro.
Apertura trans-diaxial por el bromuro
El bromuro ataca por la cara opuesta al puente de bromonio. En este bromonio, el ataque en el carbono 1,4 respecto al terc-butilo permite que el anillo se relaje directamente a una silla con ambos enlaces C–Br axiales (regla de Fürst–Plattner); el ataque en el otro carbono pasaría por un bote torcido y es mucho más lento. El bromonio de la otra cara se abre por el otro carbono y da el mismo dibromuro diaxial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca por detrás, en dirección axial, el carbono del anillo en posición 1,4 respecto al terc-butilo.
- El enlace C–Br+ se rompe y sus electrones vuelven al bromo puente, que queda sobre el otro carbono como un bromo axial neutro.
Dibromuro trans-diaxial
El producto es el trans-1,2-dibromo-4-terc-butilciclohexano con ambos bromos axiales y el terc-butilo ecuatorial: el bromo en 1,3 respecto al terc-butilo es trans a este, y el bromo en 1,4 es cis. La adición anti fijó la relación trans entre los dos bromos.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion bromonio del 4-terc-butilciclohexeno y su apertura trans-diaxial por el bromuro, y explica qué carbono del anillo ataca el bromuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas