Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Corrige un conjunto de flechas sobre un carbonilo
Condiciones: A proposed elementary step shows hydroxide-to-carbonyl-carbon donation but leaves the C=O bond unchanged.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué debe acompañar al ataque dibujado sobre el formaldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mover el par π del C=O hacia el oxígeno carbonílico.
Esto abre un enlace π a medida que se forma el nuevo enlace σ y conserva el octeto del carbono.
Esta no Eliminar un par solitario del oxígeno del hidróxido atacante sin destino alguno.
Los electrones no pueden desaparecer; la formación del enlace ya usa un par donador.
Esta no Mover un par del enlace C–H hacia el hidrógeno y expulsar en su lugar un hidruro.
Esa es una propuesta de sustitución distinta y muy desfavorable, no el paso normal de adición al carbonilo que se especifica.
Solución explicada
El carbono tiene inicialmente una suma de órdenes de enlace de cuatro. Añadir un enlace C–O conservando el C=O elevaría esa suma a cinco. Mover el par π del carbonilo hacia el oxígeno reemplaza el enlace π perdido con el enlace σ entrante.
Qué vas a practicar
Reconoce un desplazamiento de electrones que falta en lugar de un paso de reacción adicional.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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