Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Reconstruir el conjunto de flechas del proceso inverso
Condiciones: Start from the drawn HO–CH₂–O⁻ intermediate and return to formaldehyde plus hydroxide without a proton transfer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de flechas invierte la adición?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Par solitario del O⁻ hacia el enlace C–O⁻; par del enlace C–OH hacia el oxígeno hidroxílico.
Esto vuelve a formar C=O mientras libera hidróxido con el par del enlace saliente.
Esta no Par solitario del O⁻ hacia el H hidroxílico; dejar ambos enlaces C–O intactos.
Eso es una transferencia de protón entre oxígenos, no la regeneración de formaldehído e hidróxido.
Esta no Par del enlace C–O⁻ hacia el carbono; par solitario del oxígeno hidroxílico hacia el carbono.
Esas flechas no restauran el carbonilo original y colocan electrones en el átomo equivocado.
Solución explicada
Invierte los cambios de enlace, pero coloca las colas en las fuentes de electrones presentes ahora. El alcóxido aporta el par π del carbonilo, mientras que el par σ del C–OH regresa al oxígeno que atacó originalmente; la carga sigue siendo −1.
Qué vas a practicar
Deduce el proceso inverso microscópico de una adición usando las fuentes de electrones presentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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