Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Electrophilic atom when cyanide meets acetone
Condiciones: Acetone with NaCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyanide adds to acetone. Which atom is the electrophile that the arrow from cyanide must point to?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The carbonyl carbon
Correct: it carries δ+ and the π bond can move onto oxygen.
Esta no The carbonyl oxygen
Oxygen is δ− and holds lone pairs; it is a nucleophilic/basic site.
Esta no A methyl carbon of acetone
Its C–H bonds are not polarized enough and it has no leaving group.
Esta no The nitrogen of cyanide
It belongs to the nucleophile; carbon of cyanide does the attacking.
Solución explicada
Oxygen pulls electron density from the C=O π bond, leaving the carbonyl carbon partially positive. Cyanide carbon's lone pair attacks that carbon, and the π electrons move onto oxygen.
Qué vas a practicar
Locate the electrophilic atom that a nucleophile's arrow must point at.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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