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  4. What came before the cyanohydrin alkoxide?

Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones

What came before the cyanohydrin alkoxide?

Trabaja hacia atrás · Aplicación

Condiciones: One nucleophilic attack step

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

This alkoxide was formed in a single nucleophilic attack step. Which reactants gave it?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Acetone + cyanide

    Correct: cyanide carbon attacked the carbonyl carbon and the π electrons went to oxygen.

  2. Esta no Acetone cyanohydrin

    That is the protonated product after the step, not its reactants.

  3. Esta no Acetone enolate + HCN

    An enolate attacking HCN would make a C–H bond, not the C–CN bond shown.

Solución explicada

Undo the step: the oxygen lone pair re-forms C=O and the new C–C bond breaks back toward cyanide carbon. That gives acetone and cyanide, the addition step drawn in reverse.

Qué vas a practicar

Run a nucleophilic-attack step backwards to find its reactants.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

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  • #LewisStructures
  • #Retrosynthesis

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