Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2,3-Dimetilbut-2-eno a partir de 2,3-dimetilbutan-2-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo del alcohol terciario. Ahora el ion oxonio puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua del carbono terciario y se forma un carbocatión terciario. Un desplazamiento de hidruro desde el CH vecino solo daría otro catión terciario, así que no se gana nada y no se dibuja ningún desplazamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El hidrogenosulfato quita el único hidrógeno del carbono CH vecino. Esa elección coloca cuatro grupos alquilo sobre el doble enlace: el alqueno más sustituido y más estable (Zaitsev).
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma el único hidrógeno del CH del isopropilo vecino al catión.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
2,3-Dimetilbut-2-eno
El 2,3-dimetilbut-2-eno, un alqueno tetrasustituido, es el producto mayoritario, y se liberan agua y el catalizador ácido. Perder en cambio un protón de metilo daría el 2,3-dimetilbut-1-eno disustituido, el producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2,3-dimetilbutan-2-ol y quita el protón que da el alqueno tetrasustituido de Zaitsev, el 2,3-dimetilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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